Dank der individuell anpassbaren Steuerung von "Microsoft Flight" sollen sich sowohl Anfänger als auch erfahrene Piloten in die Lüfte schwingen können. Abhängig vom eigenen Können, lassen sich Flieger entweder in einer vereinfachten Außenansicht steuern oder direkt aus dem detaillierten Cockpit heraus, in dem sämtliche Flugvorbereitungen selbst getroffen werden müssen.
Laut Microsoft hält bereits die kostenlose Basis- Version zahlreiche Stunden Spielspaß und Missionen auf bzw. über Hawaii bereit. Für Inhaber eines "Games for Windows Live"- Accounts stehen zusätzliche kostenlose Inhalte wie Missionen, Online- Pilotenprofile oder der legendäre Stearman- Doppeldecker von Boeing zur Verfügung. Wer weitere Regionen, Flugzeuge und Herausforderungen freischalten möchte, wird allerdings zur Kasse gebeten.
Als besonderes Highlight zum Start bieten Microsoft und die Flugzeugmanufaktur Icon allen Flugzeugliebhabern die exklusive Möglichkeit, noch vor Beginn der Serienfertigung im Cockpit der brandneuen "Icon A5" Platz zu nehmen. Der "Jetski der Lüfte", dessen Rumpf vollständig aus Karbon gefertigt ist, ist das erste Flugzeug, das Spielern kostenlos in Microsoft Flight zur Verfügung steht.