In letzter Zeit hatten die Sängerin und der Schauspieler ungewöhnlich viel Zeit miteinander verbracht. Erst im Juni war die Verlobung des 55-Jährigen mit Charlize Theron in die Brüche gegangen. Tatsächlich berichtete ein weiterer Vertrauter, dass Penn der wichtigste Mann im Leben der Pop-Queen sei: "Er ist die Liebe ihres Lebens."
Laut einem anderen Insider hätten die Treffen aber nicht allzu viel zu bedeuten: "Es ist viel Lärm um nichts. Sie sind Freunde. Wer weiß, wie nahe sie sich nach all diesen Jahren wirklich stehen?"
Auch Dylan Penn, die Tochter des Oscarpreisträgers, die Madonna erstmals bei ihrer "Madison Square Garden"-Show im September kennengelernt hatte, spielte die Angelegenheit herunter. Im Gespräch mit der US-Zeitschrift "Entertainment Weekly" erzählte sie: "Ich glaube, dass er einfach nur ihre Arbeit bewundert. Sie sind einfach nur sehr gute Freunde und es ist super, dass sie dieses Verhältnis haben können."
Im April schmuste Madonna noch einen anderen Mann nieder - aber nur auf der Bühne:
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